L’Arciconfraternita dei Pellegrini e Convalescenti della Ss.Trinità, fondata nel 1548 da S.Filippo Neri a favore dei poveri e dei malati, ebbe in dono da papa Paolo IV, circa dieci anni dopo, gli edifici dell’antica parrocchia trecentesca di “S.Benedetto de Arenula“, nota anche come “degli Scozzesi“. La parrocchia fu soppressa, la chiesa stessa venne ridimensionata e si ottenne così un complesso dotato di dormitori e refettori di notevole capacità: in questa occasione la chiesa mutò nome e fu denominata Ss.Trinità dei Pellegrini. Rifatta nel 1614 su disegni di Giovanni Paolo Maggi, nel 1722 S.Giovanni Battista de’ Rossi commissionò all’architetto Giuseppe Sardi la costruzione dell’attuale facciata che la realizzò su disegno di Francesco de Sanctis, ornata dalle statue dei “Quattro Evangelisti”, opera di Bernardino Ludovisi. Il prospetto, in travertino, è separato in due ordini orizzontali da un architrave con la scritta commemorativa: “IOES DE RUBEIS PEDEMONTANUS IN SS.TRINITATIS HONOREM F. F. A. MDCCXXIII“, ovvero “Giovanni (Battista) de Rossi pedemontano (sinonimo di piemontese in quanto nativo di Voltaggio, in provincia di Alessandria) fece in onore della Ss.Trinità nell’anno 1723”. Le quattro nicchie con le statue degli Evangelisti sono inquadrate da 12 colonne, 6 nell’ordine inferiore e 6 in quello superiore, con alta base e capitello composito.

L’ordine inferiore presenta il portale sormontato da una lunetta con testa di cherubino, mentre il secondo ordine presenta un finestrone sormontato da un archivolto anch’esso contenente una testa di cherubino ad altorilievo. Il timpano, infine, presenta al centro il simbolo trinitario in stucco. Anche la cupola fu realizzata da Giovanni Paolo Maggi, che nel 1612 portò a compimento i lavori iniziati da Martino Longhi il Vecchio. L’esterno è molto semplice: dal tamburo si eleva la calotta, rivestita in piombo e divisa in otto spicchi da costoloni. Molto graziosa la lanterna, coperta da un cupolino cuspidato, sormontato dalla sfera e dalla croce. La decorazione fu eseguita in tempi diversi. Verso la metà del Seicento, Giovanni Battista Ricci affrescò i pennacchi, nei quali si trovano i quattro Evangelisti; all’Ottocento appartiene invece la decorazione della cupola. Alla base della lanterna, con al centro l’Eterno Padre, corre un’iscrizione: ARCHICONFRATERNITAS SANCTISSIMAE TRINITATIS ANNO SALUTIS MDCXII. Da qui partono dei finti cassettoni, resi a monocromo con lumeggiature dorate, che si allargano verso il basso. Tra i cassettoni, che includono fiori ed arabeschi, sono inseriti quattro riquadri che contengono figure di angeli.